Östrogenabbau: der Weg im Körper

Diese Seite zeigt den biochemischen Weg hinter dem Laborwert Östrogenmetaboliten, ß-Glucuronidase: welche Stationen aufeinander folgen, welche Enzyme den Schritt machen und welche Cofaktoren sie dafür brauchen. Jede Aussage hat eine Quelle. Die Seite beschreibt allgemeines Lehrbuchwissen und sagt nichts über einen einzelnen Menschen.

Kurz erklärt

Östrogenmetaboliten sind die Umbauprodukte von Östradiol und Östron. Leberenzyme hängen zuerst OH-Gruppen an, methylieren sie und binden Zucker- oder Sulfatreste an; im Darm können Bakterien diese Bindung wieder lösen.

Der Weg Schritt für Schritt

1. Östradiol → Östron 17β-HSD Typ 2 · NAD⁺ 17β-Hydroxysteroid-Dehydrogenasen wandeln Östradiol und Östron ineinander um: Typ 2 bildet Östron, Typ 1 bildet Östradiol. Der weitere Abbau beginnt meist beim Östron. Quelle 2
2. Östron → 2-Hydroxyöstron CYP1A1, CYP1A2 · NADPH In der Leber hängen Enzyme der Cytochrom-P450-Familie eine OH-Gruppe an den Ring. CYP1A1 und CYP1A2 tun das bevorzugt an Position 2. Es entsteht ein Catechol, also ein Ring mit zwei OH-Gruppen. Quelle 3
3. Östron → 4-Hydroxyöstron CYP1B1 · NADPH CYP1B1 setzt die OH-Gruppe an Position 4. Auch das ist ein Catechol; es lässt sich leichter zu reaktionsfreudigen Zwischenstufen weiteroxidieren, die die Methylierung im nächsten Schritt abfängt. Quelle 3, 4
4. Östron → 16α-Hydroxyöstron CYP3A4 · NADPH CYP3A4 hängt die OH-Gruppe an Position 16 des zweiten Ringendes. Anders als die beiden Catechole bindet dieses Produkt weiter an den Östrogenrezeptor. Quelle 4, 3
5. 2-Hydroxyöstron → 2-Methoxyöstron COMT · SAM, Magnesium Die Catechol-O-Methyltransferase (COMT) hängt eine Methylgruppe aus SAM an eine der beiden OH-Gruppen. Das Molekül wird dadurch reaktionsträge und leichter ausscheidbar; COMT braucht Magnesium. Quelle 4
6. 4-Hydroxyöstron → 4-Methoxyöstron COMT · SAM, Magnesium Dieselbe COMT methyliert auch die 4-Form. Beide Wege enden damit bei einem Molekül, das nicht mehr weiter oxidiert wird. Quelle 4
7. 2-Methoxyöstron → Östrogen-Glucuronid UGT, SULT · UDP-Glucuronsäure UGT-Enzyme hängen einen Zuckerrest an, Sulfotransferasen eine Sulfatgruppe. Erst dadurch werden die Abbauprodukte wasserlöslich genug für den Weg über Urin und Galle. Quelle 5
8. Glucuronid im Darm → Freies Östrogen ß-Glucuronidase Viele Darmbakterien bilden das Enzym ß-Glucuronidase. Es spaltet den Zuckerrest wieder ab. Das Östrogen liegt dann frei vor und kann durch die Darmwand zurück ins Blut gelangen. Quelle 6, 7
9. Glucuronid im Darm → Mit dem Stuhl hinaus Was gebunden bleibt und nicht wieder aufgenommen wird, verlässt den Körper mit dem Stuhl. Quelle 7

Cofaktoren dieses Weges

• SAM (aus Methionin) — Spender der Methylgruppe, die die COMT an die Catechol-Östrogene hängt Quelle 4, 9Im ORY-Katalog als Laborwert: Methionin
• Magnesium — Metall im aktiven Zentrum der COMT Quelle 9, 4Im ORY-Katalog als Laborwert: Magnesium
• NADPH — Elektronenlieferant der Cytochrom-P450-Enzyme, die die OH-Gruppen anhängen Quelle 3, 8
• Eisen — Zentralatom im Häm der Aromatase und der P450-Enzyme des Abbaus Quelle 8, 1Im ORY-Katalog als Laborwert: Eisen
• NAD⁺ — Wasserstoff-Empfänger der 17β-HSD Typ 2, die Östradiol zu Östron umbaut Quelle 2Im ORY-Katalog als Laborwert: NAD⁺ (Nicotinamidadenindinukleotid)
• UDP-Glucuronsäure — Liefert den Zuckerrest, den die UGT-Enzyme anhängen Quelle 5
• PAPS (aktives Sulfat) — Liefert die Sulfatgruppe, die Sulfotransferasen anhängen Quelle 5

Quellen

1. Simpson ER, Mahendroo MS et al. Aromatase cytochrome P450, the enzyme responsible for estrogen biosynthesis. Endocr Rev 1994 · PubMed 8076586
2. Vihko P, Isomaa V et al. Structure and function of 17beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 and type 2. Mol Cell Endocrinol 2001 · PubMed 11165013
3. Tsuchiya Y, Nakajima M et al. Cytochrome P450-mediated metabolism of estrogens and its regulation in human. Cancer Lett 2005 · PubMed 16112414
4. Zhu BT, Conney AH. Functional role of estrogen metabolism in target cells: review and perspectives. Carcinogenesis 1998 · PubMed 9472688
5. Raftogianis R, Creveling C et al. Estrogen metabolism by conjugation. J Natl Cancer Inst Monogr 2000 · PubMed 10963623
6. Ervin SM, Li H et al. Gut microbial β-glucuronidases reactivate estrogens as components of the estrobolome that reactivate estrogens. J Biol Chem 2019 · PubMed 31636122
7. Baker JM, Al-Nakkash L et al. Estrogen-gut microbiome axis: Physiological and clinical implications. Maturitas 2017 · PubMed 28778332
8. Iyanagi T, Xia C, Kim JJ. NADPH-cytochrome P450 oxidoreductase: prototypic member of the diflavin reductase family. Arch Biochem Biophys 2012 · PubMed 22982532
9. Nissinen E, Männistö PT. Biochemistry and pharmacology of catechol-O-methyltransferase inhibitors. Int Rev Neurobiol 2010 · PubMed 21095460

Verwandte Wege

• Estradiol — Methionin, Magnesium
• Dopamin, Noradrenalin, Adrenalin — Methionin, Magnesium
• Carnitin — Methionin, Eisen
• Citratzyklus — Magnesium, Eisen
• Spermidin — Methionin, Eisen

Stand 2026-09-16. Entwurf, von Claude nach Schema v2 geschrieben; Quellen in PubMed geprüft; fachliche Freigabe offen
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